Продолжая историческое плавание по океану событий нашего края, мы переходим к периоду нашествия Монголо-татар и владычества Литвы. Монголо-татарское нашествие, тогда ещё совсем молодого государства, под предводительством Батыя в 1237 году, ставшее величайшим бедствием для русского народа, не могло не коснуться Воротынска и близлежащих земель, расположенных вблизи Козельска, под которым татары стояли шесть недель. Прямых указаний о форме и размерах разорения, причиненных Воротынску и его окрестностям, история не сохранила. Больше всего в этот период пострадала торговля через Оку. Кочевники накладывали огромную дань, грабили, из-за чего пришли в упадок гораздо более крупные торговые города, как например, Чернигов. 
  Княжество Литовское не могло не позариться на ослабленное после нашествия Московское государство и предприняло ряд поход на юго-западные земли с целью не столько разорения, сколько подчинения. 
В 1248 году великий князь Литовский Миндовг напал на русские княжества и отодвинул свои владения на восток. Второе нашествие Литвы произошло в 1340 году, когда Ольгерд захватил и калужские земли. 
     В 1372 году были захвачены Воротынские земли, после чего фактической границей между Московским государством и Литвой стала река Угра. Общий характер этого подчинения и владычества Литвы вплоть до XVI столетия нашел свое отражение в устном предании, которое жило в наших селениях еще в начале ХХ-го столетия: "Литва нас разорила", так говорили старики и старушки в Воротынске и Кромино, вспоминая давно прошедшие времена. 
     К бедствиям тех лет нужно отнести "черную смерть" (по всей вероятности чума), которая свирепствовала в калужских землях в 1386 году. 
 Начало XV столетия застает Воротынск во владении Литвы. Князья Воротынские в это время являлись "присяжниками" великого князя Литовского (который одновременно являлся польским королем) и "целовали ему крест" (присягали). В свою очередь Литовский великий князь принимал князей Воротынских "в докончанье": обещал их поддерживать и одаривать и также целовал крест. 
     Регулируя отношения с Литвой по поводу принадлежавших им владений, князья-присяжники заключали со своим верховным господином, каковым являлся польский король и великий князь Литовский, подробные договора. Договоры были сходными по содержанию. Вот пример договора с коллективом князей: 
"Били мы челом королю Казимиру, чтоб принял нас в службу по докончанью дяди своего, Великого князя Витовта. Нам ему служить верно во всем, без всякой хитрости, и во всем быть послушными, а ему нас в чести держать и в жалованье, и в докончанье, как держал его дядя Великий князь Витовт. Поступать нам по королевской воле, а с кем он будет мирен — с тем и мы мирны, а с кем он не мирен, с тем и мы не мирны. Королю и Великому князю нас защищать, как и своих. Нам без короля и Великого князя Казимира воли ни с кем в докончанье не вступать и никому не помогать. После смерти короля нам и детям нашим служить тому, кто будет на литовском престоле; если после нас не будет потомков, то нашей земле от Великого князя Литовского не отступать. Королю или кто по нем будет на литовском престоле, в наши земли, которые за нами, ни у нас, ни у наших потомков, не вступаться. Когда мы помрем, то нашим детям король, а потом и его дети, должны дать такое же докончанье, как теперь, и держать по нем; если же при нашей жизни Божья воля станет над королем, то его дети, что будут на Литовском княжестве Великом, должны дать нам такое же докончанье. Если докончанье не будет дано, или по нем нас не будут держать, то с нас крестное целованье долой и нам воля. Суд нам с соседями по старине, а сопремся в суде, то положить все дело на короле". 
     Были грамоты, подписанные единолично Великим князем Литовским и князем Воротынским. Такова, например, присяжная запись князя Федора Воротынского королю и Великому князю Литовскому по случаю пожалованного князю Воротынскому наместничества в Козельске 5 февраля 1448 года: 
     "Се яз князь Федор Львович Воротынский записываюся господару своему Казимиру королю польскому и Великому князю Литовскому и иных: што мя пожаловал король польский, дал ми город Козельск в свои руки держать в наместничестве, и я маю тот город держать на господаря на короля, к Великому княженью Литовскому; а не подати ми того первореченного города Козельска никому, только господину своему королю польскому и Великому князю Литовскому. А бояром козельским, и земляком, и местичом, и всем козличом ездити к господару нашему Казимиру, королю польскому и Великому князю Литовскому, без льсти и без хитрости, по тому целованью, как есмы перьво сего его милости записалъся и целовал честный крест. А писан у Троцех, в лето 6956 (1448), месяца февраля в 5 день, индикт 11." 
     Можно также привести одностороннюю жалованную грамоту короля Казимира князю Федору Воротынскому и детям его на отчину: 
"6954 г. (1455) марта 28 дня. Казимир Божиею милостью король. Дали есмо, што есмо первей сего подавали, волости наши в держанье князю Федору Воротынскому, как то стоят на первых листах наших выписаны, и сим листом ему подтверждает, што там детей не писано; ино дали есму ему, у вотчину, и его детям; а узревши его верную службу к нам то учинили. И его дети також с того верно нам служит. А волости на имя: Демена и Горюдечьна с Ужьперепетом, Ковылна, Крайшино по обе стороны Выссы реки, Кцин, Озереск, Перемышль, Логинеск, Немчиновский двор наш в Смоленску, с семью человеки, которые на первом нашем листу выписаны; а на то есмо и печать нашу к тому листу приложили. А при том были рада наша: князь Миколай, бискуй Виленский; воевода Виленский, пан Иван Кчаштовт; маршилок земьский пан Петраш; пан Андрей Сакович, Наместник Полоцкий; пан Михаиле, Наместник Смоленский, канцлер наш и иные панове все старшие. А дано у Троицех, Марта 28, индикта 3." 
     Весьма любопытна по своему содержанию поручная грамота все того же князя Федора Воротынского польскому королю на тот случай, если последний поможет взойти на Московский престол зятю князя Воротынского, князю Ивану Андреевичу Можайскому. Эти далеко идущие политические замыслы князя Воротынского, конечно, не оправдались, но они показывают, что центральные политические интересы Федора Воротынского были связаны все же с делами Московскими, но не Литовскими. 
     Поручная грамота князя Федора Воротынского, данная польскому королю Казимиру по князе Иване Андреевиче Можайском: 
     "Се яз князь Федор Львович Воротынский записываюся господарю своему Казимиру, королю польскому и Великому князю Литовскому, Русскому, Жомонтскому и иных, и имаюся его милости по зяти своем по князе Иване Андреевиче Можайском: коли его господар мой посадит на великом княженьи на Московском, и ему писаться, господару нашему королю, в докончальных и во всяких грамотах братом молодшим; а о своее отчины, с великого княженья Московского, дата имает мой зять, князь Иван, господару нашему, королю и Великому князю Литовскому город Ржеву да город Медынь (а в Козельск князю Ивану не вступатись). А коли где пригодиться господару нашему королю пойти на войну, где будет крыв да Великому княженью Литовскому: ино князю Ивану, зятю моему, з его милостию, с нашим господарем, с королем пойти на его неприятеля, самому, своим животом и со всеми своими людми, послати воевод своих и люди свои вси, без хитрости. А где будет надобе князю Ивану Андреевичу на его неприятеля, и господару нашему королю боронити потому ж аж его не зайдет какое дело; а зайдет его што и ему князя Ивана с своими воеводами и всеми своими людми, как и великого князьства Литовского. А особенно боронитися мает князь Иван Андреевич, на границах от татар, с господарем нашим первореченным королем Казимиром заодно обеюх земель их. А люди господара нашего короля, который зашли из Литовского княженья в Московскую землю, князю Ивану Андреевичу выпустити добровольно, со всеми их статкы. А коли ся тое дело почнется межы господарем моим королем и межы князем Иваном Андреевичем, тогды господар мой король мает князю Ивану Андреевичу поцеловати крест честный, а князь Иван Андреевич Можайский маеть господару нашему королю поцеловати крест честный, што ж им на обе стороны сее дело, што в сей моей грамоте писано правити. А посадить ли господар мой Казимир король польский, Великий князь Литовский, Русский, Жомонтский и иных, зятя моего, князя Ивана Андреевича на великом княженьи: и яз князь Федор Львович имаюся за своего зятя, за князя Ивана Андреевича Можайского, што ему тое верху писаное полнити; а некоторыми делы тое ся не станет, а господар мой король зятя моего, первореченного князя Ивана Андреевича, на великом княженьи не посадить: ино ся моя грамота не грамотою, а дело не делом. Писан в Торцах, в лето 6956, февраля в 5 день, индикт 11 (1448)." 
Если рассматривать подчинение западнорусских княжеств (в том числе и Воротынского) польско-литовским государством с экономической и военной точки зрения, то едва ли этот шаг можно назвать разумным. Торговать с Польшей и Литвой Воротынску было нечем, поскольку товары и тех и других в значительной степени были однородны. А для Воротынска, кроме того, в особенности было разорительно прекращение торговли по Днепровско—Волжскому пути через Оку. Да и новые хозяева Воротынских земель были бессильны дать отпор южным кочевникам. 
     Внутренняя жизнь княжества, несмотря на заметное воздействие литовских порядков в вопросах управления и суда, сохранило свою политическую обособленность и самобытность. Здесь играла большую роль близость к Московскому государству, превратившемуся к концу XV века из Великого княжества в царство. Напротив, с Литовским государством остро чувствовалась рознь вероисповедании. Входя в состав Литовского великого княжества, князья Воротынские и все население Воротынского княжества твердо держались православно-христианской веры. Литовцы же, побуждаемые воинствующей католической церковью, проявляли нетерпимость к православию в лице его духовенства и других представителей. Так, например, в 1465 году православный епископ Брянский Евфимий вынужден был удалиться с места своего служения в Москву вследствие преследования со стороны католиков. Позднее, в 1500 году, к Москве присоединились из-за гонений на православную веру князья Мосальские, Хотетовские, бояре Серпейские и Мценские (Мещовские). По той же причине присоединились к Москве Чернигов, Стародуб, Гомель, Любеч, Рыльск. 
     Всё вышеперечисленное заставило выйти из состава Великого княжества Литовского и князей Воротынских. Последний договор с ними, как с князьями - присяжниками, был заключен 10 апреля 1483 года польским королем Сигизмундом с двумя сыновьями князя Федора Юрьевича — Димитрием и Семеном Федоровичами и их племянником Иваном Михайловичем. Третий сын князя Федора Юрьевича, Михаил Федорович, от участия в этом договоре отказался и в 1484 году перешел полностью в Московское государство. Но недолго пробыли присяжниками и другие Воротынские: они отказались от подданства Литве в 1493 году. 
     Уходя из литовского подданства все три князя только для "успокоения совести" извещали польского короля Александра, что "слагают с себя крестное ему целование". Уходя из подчинения Литве, князья Воротынские опустошили несколько мест в ней, заняли своими людьми города Серпейск и Мещовск (правда, впоследствии покинули их). Выход Воротынских из Литвы вызвал недовольство польского короля, Великого князя Литовского Александра. Он писал Иоанну III письмо следующего содержания: 
     "Александр Божиею милостью Великий князь, к тебе к Великому князю Ивану Васильевичу (сказал): Што еси к нам присылал посла своего, и всказывал до нас о наших слугах о князе Семене Федоровичу Воротынском, о князе Андрее и князе Василье Васильевичох Белевских иж они тебе били челом служити и/з/ отчизнами; то есть тебе гораздо зведомо штош тых князей, наших слуг, деды, отцы они сами по тому "докончали" отцу нашему, королю его милости и записалися и присягу на том дали и на нас на детей его, штож их служити нам, к нашему господарству. К Великому княжеству Литовскому неотступно, а мимо нас иныыаго господаря им не искати. И дивуемся тому, што ты, мимо тыи дела, приймуешь наших слуг: про то мы их с тое присяги не освобождаем". 
     В ответ на упреки короля Александра Иоанн III через посла передал ему очень короткое сообщение. 
     "Что служили тебе (такие-то) князья и они нонеча били челом нам служити и с отчизнами; и тебе бы то ведомо было". 
Сам князь Семен Воротынский послал к Великому князю Литовскому грамоту, в которой он так объясняет причины своего отъезда в Москву: 
     " Яз служил есми отцу твоему, государю своему Великому князю Казимиру и был есми, господине, у твоего отца, государя моего, у крестном целованьи, а отец твой, господине, был у меня в крестном целованьи на том, што было отцу твоему, господарю нашему, за отчизну за нашу стояти и боронити от всякого. Ино господине, ведомо тебе, што отчизна моя отстала. И отец твой, господине, государь наш, за отчизну мою не стоял и не боронил 5/; а мне, господине, против моей отчины городов и волостей мне не измыслил... И твоя милость, господине, меня не жаловал, города не дал и в доконченья не принял, а бояр моих, господине, не жаловал, не чтил, как отец твой жаловал и чтил. Ино, господине, отца твоего Великого князя Литовского (целованье креста) с княая Семена долой". 
Несмотря на приведенные ответы польский король Александр, зная силу Москвы, поспешил уступить в этом деле Иоанну II. 1-му 7 февраля 1494 года был заключен договор, по которому Великое княжество Литовское признало княжество Воротынское достоянием России, а спорные дела с князьями Воротынскими согласилось представлять на разрешение в Москву и на службу к себе этих князей не принимать. По договору 1508 года польский король Казимир окончательно утвердил за князьями Воротынскими их вотчины и отказался от всяких претензий на княжество. Этим и закончилось литовское владычество над Воротынском, не оставив по себе ни доброй памяти, ни культурных достижений или хотя их следов за все 116 лет обладания Воротынском. 
     Переходя в подданство Московскому государству, князья подчинили ему не только все те вотчины, которыми они владели ранее, но и те, которые получили от короля Казимира. Таким образом, в Московское государство перешли: Крайшино (по обе стороны Выссы), Логинеск, Озереск (ныне село), Перемышль, Кцынь (село на реке Рессете), Лучин город. Эти вотчины были пожалованы Казимиром князю Федору Воротынскому и перешли впоследствии к его сыновьям. В свою очередь, те "держали" много приграничных смоленских пригородов, которые также перешли с этими князьями к Москве. Так, за князем Семеном Федоровичем были Пустой Мошдин на реке Рессете, Вежично, Залогонье, Волста, Нижняя, Клыпино, Гнездилово, Чернятичи. За Дмитрием Федоровичем были: Порыски (Прыски), верховья реки Серены, Липицы, Взбынов, Лугань, Местилов и Хвостовичи. Все эти вотчины и перешли в Московское государство.

Поднимая следующий исторический пласт, рассмотрим период служения Воротынских земель (куда входило Крайшино) московскому государству и царям Московским. 
После смерти князей Дмитрия и Семена Федоровичей, не оставивших прямых наследников, единственным представителем рода князей Воротынских оказался князь Иван Михайлович, сын князя Михаила Федоровича. По своему положению в условиях Московского государства он стал служебным князем. 
Князья Воротынские, начиная с князя Ивана Михайловича, несут в течение ХV-ХVII веков службу Московскому государству. Они выдвигаются в Московском государстве на передовые и ответственейшие посты и в мирное, и в военное время. Некоторые подвергались опале и жестоким, незаслуженным наказаниям по совершенно необоснованным обвинениям и без всякой вины с их стороны, но эти жестокие удары не изменили преданности князей Воротынских Родине, не мешали им доблестно служить ей в лице Московского великого князя, а впоследствии царя. 
Восемнадцатое столетие принесло Калуге и Воротынску реорганизацию их административного устройства. Указом Петра Великого в 1708 году была создана Калужская провинция. В нее вошли города: Козельск, Лихвин, Медынь, Мещовск, Одоев, Перемышль, Серпейск. Города Боровск, Малоярославец, Таруса и Обоянь остались в непосредственном подчинении Москве. Воротынск сначала был подчинен Смоленской провинции, но в скором времени был переведен в Калужскую. В 1719 году Калужская провинция включала следующие уезды с общим количеством дворов в них: 
Медынь — 261 двор Воротынск (с уездом) — 1008 дворов Мещовск — 2812 дворов Перемышль — 993 двора Мосальск — 1165 дворов Козельск — 5428 дворов Серпейск — 1997 домов Лихвин — 1418 домов. 
В дальнейшем территория Воротынского уезда и сам Воротынск были переданы в подчинение вновь образованному Перемышльскому уезду. По сведениям, данным в 1760 году по указу Сената, Воротынск находится в непосредственном ведении Перемышльской военной канцелярии. Сооружения, связанные с военным прошлым Воротынска, когда он был крепостью, в большей своей части, в связи с отсутствием необходимости, не поддерживались, постепенно сравнялись с землей. 
При сочинении, по мысли Екатерины II, проекта нового Уложения от воротынских граждан участвовали: Афанасий Карасев, а от перемышльских и воротынских дворян — секунд-майор Александр Киреевский. Это, кажется, последний случай привлечения по вызову правительства представителей Воротынска, как города, для непосредственного участия в рассмотрении дел, имеющих общегосударственное значение. Что касается упоминания о Воротынских дворянах, во всех источниках, касающихся Воротынска, с первых лет XIX столетия о них не упоминается, таковых в Воротынске не было. 
В 1777 году Екатерина II преобразовала Калужскую провинцию в наместничество. В него был включен и Воротынск. Ввиду его близости к Перемышлю и Калуге, ему не нашлось при этом места в числе уездных городов, ведающих какой-либо населенной территорией. Он был назван просто пригородом в составе Перемышельского уезда, а позже района. 
Здесь мы и отойдем от истории Воротынска. Крайшинские земли в то время относились к Усадьбе Нарышкиных-Келлата, а в XIX и XX вв. уже Кромино и прилегающие деревни принадлежали помещику фон Шлиппе, одновременно имевшему усадьбы Шлипово и Наумове. К сожалению, не сохранилась сама усадьба. Но остатки старинного парка, сохранившегося до наших дней и само место расположения усадьбы на берегу р. Выссы занимают наиболее живописные участки национального парка «Угра», образованного здесь уже в начале XXI века. В начале XX в. здесь работал завод по добыче строительного и отделочного материала — шамординско-кроминского мраморовидного известняка. Минерал разрабатывался в толщах склона, на сооруженных заводских площадках и корпусах проводилась обработка. Ископаемый материал использовался при постройке цокольного этажа Казанского собора Калужского девичьего монастыря, отдельных цоколей калужского вокзала и пристройки к Госбанку, пьедестала монумента В. И. Ленину в г. Калуге (1925) и Киевского вокзала в Москве. В настоящее время добыча известняка считается нерентабельной и полностью приостановлена.

XХ век России принёс серьёзный сдвиг в мировоззрении в результате изменений в экономике, политике, идеологии, культуре, науке, технике и медицине. Что не могло не сказаться и на Кромино. В 1929 г. была упразднена Калужская губерния. В дальнейшем ее территория поделена между Московской и Западной областями. В составе Московской области был создан Калужский округ из девяти районов и в их числе — Бабынинский. В него вошли часть Перемышльского уезда и часть Мещовского. Датой основания Бабынинского района считается 11 августа 1929 г. В том году в районе было 28 сельсоветов, 305 сел и деревень с населением более 40 тысяч человек. 
Через год округа были ликвидированы, и Бабынинский район вошел в состав Московской области. В 1937 г. Район был передан Тульской области. Наконец 5 июля 1944 г., вскоре после освобождения территории Калужского края от немецко-фашистских оккупантов, которые кстати заходили и в Кромино, но активных боевых действий не вели, Президиум Верховного Совета СССР издал указ об образовании Калужской области. В указе были названы 24 района, из которых составлялась область, и в их числе — Бабынинский район. С того самого момента Кромино входит в состав этого Бабынинского района 
В Советское время на территории Кромино находился совхоз с центром в Поповских Хуторах, где и было занято большее количество населения деревни. Основным родом деятельности совхоза было животноводство. Совхоз и находящаяся на его территории ферма перестали функционировать начале ХXI века. Песчаный карьер, который тоже активно разрабатывался в конце прошлого века, в промышленных масштабах теперь почти не используется. 

В наши дни Кромино - это деревня с ярко-выраженным сельскохозяйственным уклоном. В деревне широко развито подсобное хозяйство: молочно-мясное скотоводство, пчеловодство, растениеводство. Имеются месторождения глин. Для сохранения природных комплексов и памятников историко-культурного наследия в 1997 году в Калужской области был организован национальный парк "Угра", куда входит и Кромино. В задачи парка также входят научные исследования, охрана редких видов растений и животных, развитие экопросвещения и экологического туризма. Территория национального парка обладает таким сочетанием природных и культурно-исторических ресурсов, которое обеспечивает ему особое место не только в регионе, но и в Центральной России в целом. 
Для ремонта и строительства ближайших дорог используются месторождения гравийно-песчаной смеси деревни Кромино. В начале 2000-х годов в Кромино была построена автозаправка, которая функционирует и по сей день. Местные поля и леса давно стали гордостью местных жителей. Реки Высса и Тирекрея, уже далеко не столь широкие и глубокие как раньше (в своё время по Выссе ходили торговые суда), но по-прежнему очень чистая и холодная, благодаря обилию подводных ключей.